La nuova stagione è iniziata per il Milan il giorno 6 luglio con il ritiro al centro sportivo di Milanello. In questo anno il Milan sarà impegnato in tre importanti competizioni: il Campionato di Serie A e la Coppa Italia per quanto riguarda l´Italia, la UEFA Champions League per quanto riguarda le competizioni europee.
Girone di andata
23 Agosto 2009,Siena-Milan,1-2
29 Agosto 2009,Milan-Inter,0-4
13 Settembre 2009,Livorno-Milan,0-0
20 Settembre 2009,Milan-Bologna,1-0
23 Settembre 2009,Udinese-Milan,1-0
27 Settembre 2009,Milan-Bari,0-0
4 Ottobre 2009,Atalanta-Milan,
18 Ottobre 2009,Milan-Roma,
25 Ottobre 2009,Chievo-Milan,
28 Ottobre 2009,Napoli-Milan,
1 Novembre 2009,Milan-Parma,
8 Novembre 2009,Lazio-Milan,
22 Novembre 2009,Milan-Cagliari,
29 Novembre 2009,Catania-Milan,
6 Dicembre 2009,Milan-Sampdoria,
13 Dicembre 2009,Milan-Palermo,
20 Dicembre 2009,Fiorentina-Milan,
6 Gennaio 2010,Milan-Genoa,
10 Gennaio 2010,Juventus-Milan,
Girone di ritorno
17 Gennaio 2010,Milan-Siena,
24 Gennaio 2010,Inter-Milan,
31 Gennaio 2010,Milan-Livorno,
7 Febbraio 2010,Bologna-Milan,
14 Febbraio 2010,Milan-Udinese,
21 Febbraio 2010,Bari-Milan,
28 Febbraio 2010,Milan-Atalanta,
7 Marzo 2010,Roma-Milan,
14 Marzo 2010,Milan-Chievo,
21 Marzo 2010,Milan-Napoli,
24 Marzo 2010,Parma-Milan,
28 Marzo 2010,Milan-Lazio,
3 Aprile 2010,Cagliari-Milan,
11 Aprile 2010,Milan-Catania,
18 Aprile 2010,Sampdoria-Milan,
25 Aprile 2010,Palermo-Milan,
2 Maggio 2010,Milan-Fiorentina,
9 Maggio 2010,Genoa-Milan,
16 Maggio 2010,Milan-Juventus,
15 Settembre 2009, Olympique Marsiglia-Milan,1-2
30 Settembre 2009,Milan-Zurigo,0-1
21 Ottobre 2009, Real Madrid-Milan,
25 Novembre 2009, Milan-Olympique Marsiglia,
8 Dicembre 2009,Zurigo-Milan,
3 Novembre 2009, Milan-Real Madrid,
A breve il calendario della TIM Cup